Alkohol propargilowy

Alkohol propargilowy

Alkohol propargilowy, HC≡C−CH2−OH, to organiczny związek chemiczny należący do grupy alkoholi nienasyconych. Jest to najprostszy alkohol zawierający potrójne wiązanie. Wykazuje charakterystyczne reakcje zarówno dla grupy alkoholowej, jak i dla wiązania potrójnego. Kiedy atom wodoru w pozycji acetylenowej zostanie zastąpiony metalem, powstają wówczas trudno rozpuszczalne w wodzie oraz wybuchowe sole.

Produkcja na skalę przemysłową

Na poziomie przemysłowym, alkohol propargilowy jest pozyskiwany jako produkt uboczny w syntezie butynodiolu (HO−CH2−C≡C−CH2−OH). Proces ten zachodzi poprzez addycję formaldehydu do acetylenu w obecności CuC2 jako katalizatora:

HC≡CH + H2C=O → HC≡C−CH2−OH

Inną metodą jego otrzymania jest reakcja eliminacji HCl z 3-chloroprop-2-en-1-olu:

HO−CH2−CH=CH−Cl + NaOH → HC≡C−CH2−OH + NaCl + H2O

Alkohol propargilowy może również powstawać, chociaż w niskich wydajnościach, w reakcjach paraformaldehydu z acetylenkiem sodu (Na−C≡C−Na) w ciekłym amoniaku oraz podczas eliminacji HCl z 2-chloroprop-2-en-1-olu (HO−CH2−CCl=CH2).

Przypisy

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).