Amigdalina
Amigdalina (z łac. amygdalum – migdał, z gr. αμυγδάλη – migdał) to organiczny związek chemiczny, należący do grupy glikozydów cyjanogennych (znanych również jako nitrylozydy). Występuje w nasionach różnych roślin z rodziny różowatych (Rosaceae), głównie w migdałowcu zwyczajnym (Amygdalus communis), a także w pigwie pospolitej (Cydonia oblonga), czeremchy (Padus) oraz innych drzewach owocowych, takich jak morele, wiśnie, śliwy i brzoskwinie. Amigdalina nadaje nasionom tych roślin gorzki smak oraz charakterystyczny aromat, który w gastronomii określa się mianem migdałowego. W organizmie ulega rozkładowi do glukozy, aldehydu benzoesowego oraz cyjanowodoru. Po raz pierwszy została wyizolowana z gorzkich migdałów w 1830 roku przez francuskich chemików, Pierre’a Jeana Robiqueta oraz Antoine’a François Boutron-Charlarda. Amigdalinę można wydobyć z nasion migdałów przy użyciu rozpuszczalników organicznych.
Amigdalina jest toksyczna dla ludzi z powodu produktów, które powstają w wyniku jej rozkładu w przewodzie pokarmowym. Związek ten, pod wpływem działania hydrolazy amigdalinowej, ulega hydrolizie do prunazyny, a następnie, dzięki hydrolazie prunazynowej, przekształca się w nitryl kwasu D-migdałowego oraz glukozę. Nitryl, pod działaniem kolejnego enzymu (liazy), zamienia się w aldehyd benzoesowy oraz silnie toksyczny cyjanowodór. W wyniku tego procesu, spożycie części roślin zawierających amigdalinę może prowadzić do zatruć. W przypadku podania dożylnego, większość związku jest wydalana z moczem (badania na myszach), a część metabolizowana jest do soli cyjanowych, które następnie rodanaza (siarkotransferaza tiosiarczanowa) przekształca w rodanki (tiocyjaniany) wydalane z moczem. Rodanki także są toksyczne, lecz w znacznie mniejszym stopniu niż kwas cyjanowodorowy.
Zastosowania medyczne
W latach 20. XX wieku, Ernst Theodore Krebs, Sr. zaprezentował teorię, według której amigdalina mogłaby być skutecznym lekiem na raka, jednak zauważył, że jest zbyt toksyczna do stosowania u ludzi. Koncepcję leczenia raka amigdaliną kontynuował jego syn, Ernst Theodore Krebs, Jr., który opracował mniej szkodliwą pochodną amigdaliny, nazwaną Laetrile (analizy komercyjnych preparatów o nazwie Laetrile wykazały jednak, że ich głównym składnikiem jest naturalna amigdalina). Natomiast mieszanka amigdaliny i jej zmodyfikowanej formy została przez Krebsa określona jako „witamina B17”. W opisach oraz specyfikacjach tych preparatów nazwy te są używane zamiennie.
Badania kliniczne nie potwierdziły działania antynowotworowego niewielkich dawek amigdaliny. Nie stwierdzono zmniejszenia guzów, wydłużenia czasu przeżycia, złagodzenia objawów choroby nowotworowej ani poprawy samopoczucia pacjentów. W badaniach in vitro zauważono jedynie ograniczenie proliferacji oraz osłabienie zdolności do adhezji niektórych linii komórkowych do śródbłonka naczyń krwionośnych. Stężenie amigdaliny stosowane w badaniach (10 mg/ml i więcej) było co najmniej 50 razy wyższe niż dawka uznawana za bezpieczną dla ludzi. Kwas cyjanowodorowy, powstający podczas metabolizowania doustnie podanej amigdaliny, jest silną trucizną i może prowadzić do zatruć, zwłaszcza przy jednoczesnym zażywaniu witaminy C.
