Amidofosforyny
Amidofosforyny to chemiczne związki, które są pochodnymi kwasu fosforawego i zawierają przynajmniej jedno wiązanie amidowe P−N.
W warunkach obojętnych, amidofosforyny charakteryzują się stosunkowo dużą stabilnością. Jednakże, pod wpływem słabych kwasów, takich jak tetrazol czy chlorowodorek pirydyny, atom azotu ulega protonowaniu, co powoduje, że związek ten staje się bardzo reaktywny. Z kolei w przypadku działania silnych kwasów, protonowaniu podlega atom fosforu, co skutkuje umiarkowaną reaktywnością uzyskanych pochodnych. Dodatkowo, amidofosforyny w obecności wody przechodzą w hydrolizę, przekształcając się w H-fosfoniany.
Amidofosforyny nukleozydów znajdują zastosowanie w metodzie amidofosforynowej, która jest wykorzystywana do syntezy oligonukleotydów.
Bibliografia
- Nurminen, Erkki J., Mattinen, Jorma K., Lonnberg, Harri. Protonation of phosphoramidites. The effect on nucleophilic displacement. „Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2”, s. 2238-2240, 2000. DOI: 10.1039/B004859N.
- Nurminen, Erkki J., Mattinen, Jorma K., Lonnberg, Harri. Nucleophilic and acid catalysis in phosphoramidite alcoholysis. „Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2”, s. 2159-2165, 2001. DOI: 10.1039/B104910K.
