Alliina
Alliina to siarkoorganiczny związek chemiczny należący do grupy tioaminokwasów, a konkretnie sulfotlenek S-alkilocysteiny, będący pochodną cysteiny. Jest to aminokwas zawierający siarkę.
Historia
Alliinę po raz pierwszy wyizolowali w 1948 roku szwajcarscy chemicy Arthur Stoll oraz Ewald Seebeck, którzy pracowali dla firmy Sandoz w Bazylei.
Właściwości
Ten związek w temperaturze pokojowej występuje w postaci bezbarwnych kryształów, które nie mają zapachu. Nie wykazuje również właściwości abiotycznych.
Alliina uznawana jest za prekursora charakterystycznego zapachu i smaku czosnku. W trakcie rozdrabniania czosnku następuje aktywacja enzymu allinazy, który jest obecny w świeżym czosnku. Dzięki temu alliina ulega hydrolizie, prowadząc do powstania allicyny, kwasu pirogronowego oraz amoniaku.
W procesie dalszego rozkładu powstają także toksyczne związki, takie jak akroleina oraz alkohol allilowy.
Alliina łatwo rozpuszcza się w wodzie, jest bezwonna i nie wykazuje działania antybiotycznego. Enzym allinaza, obecny w różnych odmianach czosnku, aktywuje się w rozdrobnionym czosnku, co powoduje błyskawiczny rozkład alliiny do allicyny – związku charakteryzującego się intensywnym, przenikającym zapachem oraz silnymi właściwościami antybiotycznymi.
W procesie przekształcania alliiny do allicyny powstają także kwas pirogronowy i amoniak. Długoterminowe przechowywanie rozdrobnionego czosnku lub jego destylacja z parą wodną prowadzi do odszczepienia tlenu z allicyny, co skutkuje powstawaniem disiarczku diallilu oraz polisiarczków allilu, a także analogicznych związków pochodzących z homologów alliiny.
Te związki stanowią składniki olejku, który można otrzymać z wydajnością od 0,1% do 0,36% w wyniku destylacji z parą wodną świeżych główek czosnku. W olejku tym zidentyfikowano m.in. di-, tri- oraz tetrasiarczek diallilu, disiarczek dipropylu, disiarczek propyloallilowy, disiarczek dimetylu oraz inne disiarczki (związki z mostkiem dwusiarczkowym).
