Alkeny
Alkeny to organiczne związki chemiczne należące do grupy węglowodorów nienasyconych, charakteryzujące się obecnością jednego podwójnego wiązania chemicznego między atomami węgla (C=C). Razem ze związkami, które zawierają dwa lub więcej podwójnych wiązań (takimi jak dieny, trieny itd.), oraz z analogami pierścieniowymi (cykloalkenami i cyklopolienami), tworzą grupę znaną jako olefiny. Alkeny mają więcej izomerów i są bardziej aktywne chemicznie niż alkany. W miarę wydłużania się łańcucha węglowego ich reaktywność maleje. Można je pozyskiwać z ropy naftowej, a także w laboratoriach poprzez reakcję eliminacji fluorowca z halogenków alkilowych lub przez dehydratację alkoholi. Ogólny wzór alkenów to CnH2n.
Nazewnictwo
Nazwy alkenów powstają na podstawie nazw odpowiednich alkanów. Z nazwy alkanu o identycznym szkielecie węglowym usuwa się końcówkę -an i dodaje końcówkę -en, a przed nią umieszcza się lokant, który wskazuje, przy którym atomie węgla znajduje się podwójne wiązanie. Na przykład:
- heksan i heks-2-en
Lokant można pominąć, gdy wynosi 1 (gdy podwójne wiązanie znajduje się na początku łańcucha węglowego).
Nazewnictwo dla dienów i polienów tworzy się w podobny sposób, z większą liczbą lokantów i końcówkami -dien, -trien, -tetraen itd. Na przykład:
- buta-1,3-dien
W literaturze można spotkać inne podejście do nazewnictwa, różniące się od nomenklatury IUPAC, w którym lokanty występują przed nazwą. Przykładami są:
- 2-heksen; 1,3-butadien.
Izomeria
Alkeny z większą liczbą atomów węgla niż propen mogą występować w kilku formach izomerycznych z powodu rozgałęzienia łańcucha węglowego, zmiany lokalizacji podwójnych wiązań chemicznych oraz zjawiska izomerii geometrycznej. Eten i propen nie mają izomerów, podczas gdy buten ma ich cztery.
Otrzymywanie
Alkeny można uzyskać poprzez eliminację cząstki nieorganicznej z halogenopochodnych alkanów (dehydrohalogenacja) lub alkoholi (dehydratacja), w krakingu, albo w wyniku uwodornienia alkinów.
- Dehydratacja alkoholi. Proces ten prowadzi się w podwyższonej temperaturze z użyciem katalizatora kwasowego, takiego jak tlenek glinu czy kwas siarkowy. Gdy możliwe jest powstawanie różnych izomerów, głównym produktem jest ten, w którym wiązanie wielokrotne znajduje się między atomami węgla, które są uboższe w wodór (reguła Zajcewa, która odnosi się również do dehydrohalogenacji).
- Deaminacja amin (eliminacja Hofmanna), która prowadzi do powstawania alkenów o położeniu wiązania podwójnego wbrew regule Zajcewa.
- Dehydrohalogenacja halogenoalkanów w środowisku zasadowym w podwyższonej temperaturze, na przykład z użyciem zasady potasowej.
- Reakcja wicynalnych dihalogenoalkanów z cynkiem.
- Produkcja na skalę przemysłową przy użyciu metody krakowania wyższych alkanów.
Alkeny występują w niewielkich ilościach w ropach naftowych, dlatego większość z nich stosowanych w przemyśle uzyskuje się z przeróbki (krakingu niskociśnieniowego, tzw. olefinowego) różnych frakcji ropy, głównie ciężkiej benzyny.
Charakterystyczne reakcje
Alkeny są stabilnymi związkami, które jednak wykazują większą reaktywność niż alkany.
Ulegają między innymi reakcjom polimeryzacji winylowej oraz reakcjom addycji, na przykład przyłączania gazowego chloru, chlorowodoru czy wody.
Przykładowa reakcja addycji chloru do etenu:
Alkeny o większej liczbie wiązań podwójnych
Alkeny z dwoma podwójnymi wiązaniami nazywają się dienami. Alkeny z więcej niż dwoma podwójnymi wiązaniami (trieny, tetraeny itd.) ogólnie określane są jako polieny.
Dieny można podzielić na:
- alleny, zwane również dienami skumulowanymi, w których podwójne wiązania sąsiadują ze sobą,
- dieny sprzężone, w których podwójne wiązania są oddzielone jednym wiązaniem pojedynczym,
- dieny z izolowanym układem wiązań podwójnych, w których występują co najmniej dwa wiązania pojedyncze między wiązaniami podwójnymi.
Zobacz też
- alkany
- alkiny
- poliolefiny
- węglowodory aromatyczne
Przypisy
Bibliografia
Robert T.R.T. Morrison, Robert N.R.N. Boyd, Chemia organiczna, t. 1, Warszawa: PWN, 1985, ISBN 83-01-04166-8.
