Aldehyd masłowy
Aldehyd masłowy, znany również jako butanal, to organiczny związek chemiczny z grupy aldehydów. Naturalnie występuje w małych ilościach w olejkach eterycznych oraz roślinach.
Otrzymywanie
Główną metodą produkcji aldehydu masłowego, stosowaną obecnie w przemyśle, jest hydroformylowanie propenu. W procesie tym wykorzystuje się katalizatory homogeniczne, które są hydrydokarbonylkami metali przejściowych, np. kompleksami hydrydokarbonylorodu(I). Tą metodą uzyskuje się mieszaninę aldehydu masłowego i aldehydu izomasłowego o czystości wynoszącej 90–98%. Roczna produkcja butanalu szacowana jest na około 6,8×106 ton, opierając się głównie na tej metodzie.
Przed wprowadzeniem metody hydroformylowania, najczęściej stosowaną techniką była kondensacja aldolowa aldehydu octowego do aldehydu krotonowego, a następnie jego katalityczne uwodornienie. Istnieje również inna metoda, nie stosowana w skali przemysłowej, polegająca na odwodornieniu butanolu w fazie gazowej z zastosowaniem heterogenicznego katalizatora na bazie miedzi, z dodatkami cynku lub chromu. Niewielkie ilości butanalu powstają także w wyniku syntezy Fischera-Tropscha.
Właściwości
W temperaturze pokojowej aldehyd masłowy występuje w postaci łatwopalnej cieczy o intensywnym, gryzącym zapachu, która może powodować podrażnienia oczu, skóry oraz układu oddechowego. Jest stosunkowo słabo rozpuszczalny w wodzie, ale dobrze miesza się z wieloma organicznymi rozpuszczalnikami. Pod wpływem niewielkich ilości kwasów może ulegać trimeryzacji, co można zminimalizować przez dodatek zasady, takiej jak trietanoloamina. W kontakcie z powietrzem łatwo utlenia się do kwasu masłowego, dlatego powinien być przechowywany w atmosferze gazu obojętnego.
Zastosowanie
Najważniejszą reakcją przemysłową jest kondensacja aldehydu masłowego z zasadowym katalizatorem, co prowadzi do powstania 2-etyloheksanalu. Następnie, poprzez uwodornienie, przekształcany jest on w 2-etyloheksanol, który jest używany do produkcji ftalanu dioktylu (DOP), plastyfikatora do poli(chlorku winylu) (PCW).
Aldehyd masłowy znajduje również zastosowanie w wytwarzaniu innych związków, głównie o cztero- do ośmiowęglowych, a także w produkcji gum i syntetycznych żywic.
Przypisy
Bibliografia
David R.D.R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).
Roy R. Cornils, Richard W.R.W. Fisher, Christian Ch. Kohlpaintner, Butanals, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Industrial Chemistry, wyd. 6, Weinheim: Viley-VCH, 2003, DOI: 10.1002/14356007, ISBN 978-3-527-30385-4.
