Aldehyd krotonowy
Aldehyd krotonowy, znany również jako β-metakroleina, o wzorze CH3CH=CHCHO, to organiczny związek chemiczny należący do grupy aldehydów nienasyconych. W sprzedaży najczęściej występuje jako mieszanina izomerów Z i E.
Otrzymywanie
Typowy proces uzyskiwania aldehydu krotonowego polega na dwuetapowej metodzie, która rozpoczyna się od kondensacji aldolowej aldehydu octowego w obecności zasad, takich jak NaOH, co prowadzi do powstania aldolu. Ten związek, będący β-hydroksyaldehydem, łatwo podlega dehydratacji w środowisku kwasowym, na przykład w obecności kwasu octowego, co kończy się uzyskaniem produktu końcowego.
Zastosowanie
Aldehyd krotonowy znajduje zastosowanie w produkcji:
- 1-butanalu oraz 1-butanolu, poprzez reakcję uwodornienia katalitycznego:
- kwasu sorbowego – w wyniku kondensacji z ketenem lub reakcji z kwasem malonowym:
CH3CH=CHCHO + H2 → CH3CH2CH2CHO
CH3CH=CHCHO + 2H2 → CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH=CHCHO + CH2(COOH)2 → CH3CH=CH−CH=CHCOOH
Jest także surowcem do produkcji różnych kopolimerów oraz kwasu krotonowego, który również stanowi substrat do wytwarzania wielu kopolimerów.
Właściwości
Aldehyd krotonowy to łatwopalna ciecz o intensywnym zapachu. Dobrze rozpuszcza się w wodzie i jest mieszalny z wieloma rozpuszczalnikami organicznymi.
W przypadku aldehydu krotonowego, w układzie sprzężonych wiązań podwójnych C=C i C=O występuje delokalizacja elektronów, co jest podobne do zjawiska obserwowanego w 1,3-butadienie. W rezultacie ten związek jest bardzo reaktywny i w obecności zanieczyszczeń może ulegać spontanicznej kondensacji, na przykład do pierścieniowego dimeru, znanego jako aldehyd dikrotonowy.
