Aldehyd benzoesowy
Benzaldehyd, C6H5CHO, to organiczny związek chemiczny i najprostszy aldehyd aromatyczny.
Otrzymywanie
W przemyśle benzaldehyd produkowany jest z toluenu poprzez jego chlorowanie do chlorku benzalu (dichlorometylobenzen, PhCHCl2), który następnie ulega hydrolizie w warunkach zasadowych:
PhCHCl2 + 2OH− → PhCHO + 2Cl− + H2O
Alternatywnie może być poddany reakcji z kwasami karboksylowymi w obecności soli metali jako katalizatorów:
PhCHCl2 + RCOOH → PhCHO + RCOCl + HCl
W przemyśle stosuje się również bezpośrednie częściowe katalityczne utlenianie toluenu:
PhCH3 + O2 → PhCHO + H2O
Ten proces może być przeprowadzany w fazie gazowej; w takim przypadku jako katalizatory wykorzystuje się np. tlenki pierwiastków z grup 5 i 6 oraz różne inne mieszane tlenki. Częściej jednak utlenianie odbywa się w fazie ciekłej. Utleniaczem zwykle jest tlen z powietrza, a katalizatorami związki kobaltu, niklu, manganu, żelaza, chromu, ołowiu, rutenu lub talu.
Znaczne ilości benzaldehydu są również pozyskiwane jako produkt uboczny podczas masowej syntezy fenolu i kaprolaktamu.
Źródła naturalne
Benzaldehyd powstaje w wyniku przemian metabolicznych po spożyciu amigdaliny, glikozydu występującego m.in. w gorzkich migdałach.
Stosowanie
Aldehyd benzoesowy charakteryzuje się migdałowym zapachem, ale w przeciwieństwie do nitrobenzenu i cyjanowodoru, które mają podobny aromat, nie jest toksyczny. Stosuje się go w przemyśle perfumeryjnym (do produkcji olejków zapachowych), w przyprawach oraz w wytwarzaniu barwników, a także jako istotny produkt pośredni w produkcji kwasu migdałowego i cynamonowego.
Uwagi
Przypisy
Bibliografia
CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
