Akrylonitryl

Akrylonitryl to organiczny związek chemiczny, który należy do grupy nitryli. Najczęściej wykorzystywany jest jako monomer w procesie syntezy poliakrylonitrylu oraz jego kopolimerów, a także jako istotny substrat w różnych reakcjach organicznych.

W temperaturze pokojowej ma postać ruchliwej, lotnej cieczy, która jest bezbarwna lub żółta, a jej zapach jest nieprzyjemny i duszący.

Zastosowania

Największe zastosowanie akrylonitrylu ma miejsce w produkcji poliakrylonitrylu (PAN) oraz jego kopolimerów. Poliakrylonitryl jest używany do produkcji syntetycznych włókien (takich jak sztuczny jedwab i anilana), kauczuków oraz w ograniczonej skali tanich tworzyw termoplastycznych, które charakteryzują się słabymi właściwościami mechanicznymi (np. wytwarzanie ramek do przezroczy). Kopolimery akrylonitrylu znajdują zastosowanie jako tworzywa termoplastyczne. Wśród nich wyróżnia się poli(akrylonitryl-co-styren, SAN), który jest względnie przezroczysty i jednocześnie mechanicznie wytrzymały. Innym ważnym przykładem jest ABS (akrylonitryl-butadien-styren), który ma bardzo dobre właściwości mechaniczne i jest wykorzystywany w produkcji zabawek, sprzętu AGD oraz w przemyśle motoryzacyjnym.

Niektóre ilości akrylonitrylu są również stosowane jako fumigant (gazowy pestycyd). W kontekście syntezy organicznej, pochodne akrylonitrylu (np. 2-chloroakrylonitryl) działają jako reagenty i dienofile w reakcjach Dielsa-Aldera.

Produkcja

Akrylonitryl jest produkowany na skalę przemysłową w procesie Sohio, który polega na katalitycznym utleniającym aminowaniu propenu:

CH3−CH=CH2 + NH3 + 1,5O2 → CH2=CH−C≡N + 3H2O

W 2004 roku roczna produkcja akrylonitrylu na świecie wyniosła około 4 miliony ton, z czego około 50% produkcji miało miejsce w Stanach Zjednoczonych.

W laboratoriach akrylonitryl można otrzymać poprzez bezpośrednią addycję cyjanowodoru do acetylenu, jednak ta metoda jest niezwykle niebezpieczna, ponieważ może prowadzić do wybuchu. Dlatego rzadko się ją stosuje, gdyż akrylonitryl jest stosunkowo tani i łatwo dostępny.

Zagrożenia

Akrylonitryl jest substancją o wysokiej łatwopalności, która może zapalić się od pojedynczej iskry elektrycznej lub w kontakcie z utleniaczami. W czystej postaci, po lekkim podgrzaniu, przechodzi w gwałtowną, egzotermiczną reakcję polimeryzacji, co może prowadzić do eksplozji. W handlowych formach dodawane są inhibitory, jednak nawet te formy mogą ulegać wybuchowej polimeryzacji, gdy są wystawione na działanie silnego światła ultrafioletowego, intensywnie podgrzewane lub w kontakcie z substancjami zasadowymi.

Spalanie akrylonitrylu generuje duże ilości toksycznych oparów, takich jak cyjanowodór i tlenki azotu. Z tego względu, należy go przechowywać w szczelnych pojemnikach, z dala od źródeł ciepła, promieni UV, iskier oraz substancji zasadowych.

Sam akrylonitryl jest silnie toksyczny. Kontakt z oczami i skórą może prowadzić do poważnych oparzeń. Wdychanie lub długotrwały kontakt ze skórą, przez którą substancja ta łatwo się wchłania, mogą powodować zaburzenia percepcji, utratę świadomości, śpiączkę, a w skrajnych przypadkach śmierć. Istnieją również przesłanki, że akrylonitryl może działać rakotwórczo, chociaż nie przeprowadzono szczegółowych badań w tej kwestii.