Akroleina

Akroleina to organiczny związek chemiczny należący do grupy aldehydów. Jest najprostszym aldehydem nienasyconym i, jak większość aldehydów, cechuje się relatywną nietrwałością. Niewielkie ilości kwasu lub zasady mogą prowadzić do jej gwałtownej polimeryzacji, przekształcając ją w poliakroleinę.

Właściwości

Akroleina jest bezbarwną, lotną cieczą o intensywnym, gryzącym zapachu przy wyższych stężeniach, a przy niższych stężeniach może mieć dość przyjemny, ożywczy aromat. Jest to substancja o silnych właściwościach lakrymacyjnych, mogąca wywoływać poważne podrażnienia błon śluzowych, oczu oraz górnych dróg oddechowych. Już przy stężeniu wynoszącym 2 ppm w powietrzu może prowadzić do śmierci. Z tego powodu była stosowana podczas I wojny światowej jako gaz bojowy.

Aktywność biologiczna

Pomimo że akroleina nie została sklasyfikowana jako substancja rakotwórcza, istnieje wiele badań sugerujących jej potencjalne właściwości rakotwórcze. Udowodniono, że akroleina uszkadza DNA oraz modyfikuje białka odpowiedzialne za jego naprawę. Badania przeprowadzone na modelach tkanek szczurzych i ludzkich sugerują, że może ona powodować raka pęcherza. Dodatkowo, akroleina jest uznawana za kluczowy czynnik w powstawaniu nowotworów płuc związanych z paleniem papierosów.

Akroleina jest również metabolitem siarczku diallilu (DAS, CH2=CH−CH2−S−CH2−CH=CH2), który powstaje w wątrobie z alliiny zawartej w czosnku pospolitym. Wraz z innymi metabolitami alliicyny, DAS jest uważany za substancję odpowiedzialną za antyrakowe właściwości czosnku, co może być związane z jego cytotoksycznością wobec hepatocytów. Cytotoksyczność ta może być skutkiem rozkładu DAS do akroleiny.

Otrzymywanie

Akroleinę produkowane się z gliceryny. W przemyśle uzyskuje się ją poprzez termiczną dehydratację gliceryny w temperaturze 280 °C. W warunkach laboratoryjnych można ją otrzymać w wyniku reakcji gliceryny z stężonym kwasem siarkowym lub z kwasowymi siarczanami (np. Na2SO4/KHSO4, MgSO4, Al2(SO4)3), a także w reakcji acetaldehydu z formaldehydem:

HCHO + CH3CHO → CH2=CH−CHO + H2O

Akroleina może być również wydzielana podczas długotrwałego podgrzewania tłuszczu w wysokich temperaturach, na przykład podczas smażenia na maśle lub oleju.

Zastosowanie

Dzisiaj akroleina jest głównie wykorzystywana jako monomer do produkcji poliakroleiny, polimeru, który jest łatwo biodegradowalny i w pełni nietoksyczny. Dzięki tym właściwościom znajduje zastosowanie w przemyśle kosmetycznym oraz medycynie. Używana jest również jako substrat w różnych reakcjach chemicznych.