Afzelina – organiczny związek chemiczny z grupy flawonoidów
Afzelina jest glikozydem, który stanowi ramnozyd kemferolu. Reszta ramnozy, przyłączona do kemferolu, znajduje się w pozycji 3 i jest połączona za pomocą wiązania O-glikozydowego.
Występowanie
Afzelina występuje w roślinach takich jak Nymphaea odorata oraz Ficus palmata. Można ją również znaleźć w Prunus japonica, Polygala chinensis, a także w kilku gatunkach lip: lipie holenderskiej (Tilia europaea), lipie szerokolistnej (Tilia platyphyllos), lipie amerykańskiej (Tilia glabra) oraz lipie drobnolistnej (Tilia cordata). Ponadto występuje w Dicranopteris linearis, Calystegia japonica, Juglans mandshurica, Viola yedoensis oraz Cornus macrophylla.
Znaczenie
Afzelina posiada wiele właściwości, w tym przeciwnowotworowe, przeciwzapalne oraz przeciwdrobnoustrojowe. Działa hamująco na peroksydację lipidów oraz cyklooksygenazy COX-1 i COX-2. Jest także antyoksydantem, który przeciwdziała stresowi oksydacyjnemu wywołanemu przez rodniki. Po zastosowaniu afzeliny zaobserwowano wzrost ekspresji genów kodujących białka zaangażowane w walkę z wolnymi rodnikami, w tym zwiększenie syntezy katalazy. Wykazano również jej działanie ochronne na DNA oraz korzystny wpływ na przeciwdziałanie skutkom narażenia na promieniowanie UV-B.
W badaniach przeprowadzonych na myszach stwierdzono działanie antyastmatyczne afzeliny, polegające na redukcji wytwarzania interleukin prozapalnych przez limfocyty T oraz zwiększeniu poziomu interferonu γ. Dodatkowo, afzelina zmniejszała poziom hepatotoksycznej D-galaktozoaminy, co prowadziło do poprawy funkcji wątroby. Jej skuteczność w walce z rakiem prostaty została udowodniona, gdyż powodowała zatrzymanie cyklu komórkowego w wrażliwych na androgeny komórkach linii LNCaP oraz androgenozależnych komórkach PC-3. Po podaniu afzeliny obserwowano inhibicję komórkową oraz blokadę cyklu komórkowego w fazie G0. W przypadku raka piersi, afzelina indukowała apoptozę komórek nowotworowych przy niskiej toksyczności dla zdrowych komórek.
Badania in vitro wykazały również, że afzelina hamuje namnażanie się zarodźca malarii. Przy stężeniu MIC = 31 μg/ml działa hamująco na wzrost pałeczki ropy błękitnej (Pseudomonas aeruginosa) oraz posiada silniejszą aktywność antydrobnoustrojową niż wolny kemferol, bez dołączonej reszty ramnozy. Działa także na bakterie Salmonella Typhi.