Addycja elektrofilowa

Addycja elektrofilowa to rodzaj reakcji chemicznej, w której związek chemiczny z niedoborem elektronów łączy się z innym związkiem, który ma ich nadmiar, bez wydzielania produktów ubocznych. Nazwa tej reakcji pochodzi od faktu, że związki z niedoborem elektronów określane są jako elektrofile.

Przebieg reakcji w chemii organicznej

W chemii organicznej addycja elektrofilowa najczęściej zachodzi w przypadku związków z wielokrotnymi wiązaniami węgiel-węgiel, takich jak alkeny. W efekcie tej reakcji jedno lub więcej wiązań π pomiędzy atomami węgla ulega rozerwaniu, co prowadzi do powstania wiązań σ między atomami węgla a elektrofilem:

Y−Z + C=C → Y−C−C−Z

Oryginalny związek Y−Z zazwyczaj nie jest elektrofilem, jednak w wyniku dysocjacji elektrolitycznej może stać się nim, co prowadzi do powstania kationu Y+:

Y−Z → Y+ + Z−

To właśnie jon Y+ działa jako rzeczywisty elektrofil, który jest atakowany przez wiązanie C=C, „pobierając” elektron z wiązania π, co skutkuje powstaniem wiązania σ z jednym z atomów węgla:

Y+ + C=C → Y−C−C+

W wyniku tego etapu powstaje nowy kation Y−C−C+, który następnie zostaje zaatakowany przez anion Z−, będący silnym nukleofilem z nadmiarem elektronów:

Y−C−C+ + Z− → Y−C−C−Z

Regioselektywność reakcji

Reakcja addycji elektrofilowej do wielokrotnych wiązań węgiel-węgiel jest zazwyczaj regioselektywna i przebiega zgodnie z regułą Markownikowa. W kontekście chemii metaloorganicznej wiele reakcji addycji elektrofilowych zdarza się jednak w sposób przeciwny do tej reguły.