Adamantan
Adamantan to organiczny związek chemiczny, który jest tricyklicznym węglowodorem nasyconym.
W temperaturze pokojowej przyjmuje postać białego, krystalicznego ciała o zapachu przypominającym kamforę. Małe ilości adamantanu można znaleźć w ropie naftowej oraz w niektórych minerałach.
Jego temperatura topnienia wynosi około 270 °C, co czyni ją jedną z najwyższych temperatur topnienia wśród węglowodorów nasyconych. Sublimuje, zanim osiągnie temperaturę wrzenia przy normalnym ciśnieniu atmosferycznym. Jest nierozpuszczalny w wodzie, ale rozpuszcza się w heksanie, a jego gęstość wynosi 1,07 g/cm³. Z chemicznego punktu widzenia adamantan jest stabilnym związkiem o bardzo symetrycznej budowie. Zawiera dwa rodzaje atomów węgla: drugorzędowe i trzeciorzędowe. Jego reaktywność jest podobna do reaktywności alkanów łańcuchowych, a w zależności od warunków mogą zachodzić reakcje substytucji wolnorodnikowej lub eliminacji.
Adamantan znajduje zastosowanie m.in. jako dodatek do tworzyw sztucznych oraz w farmacji. W spektroskopii NMR w ciele stałym często wykorzystywany jest jako wzorzec przesunięć chemicznych.
Grupa adamantylowa występuje w kilku lekach, takich jak amantadyna czy rymantadyna. Leki te stosowane są w terapii grypy typu A (są nieskuteczne wobec wirusa grypy typu B). Rymantadyna wykazuje większą aktywność przeciwwirusową, natomiast amantadyna jest obecnie częściej stosowana jako lek przeciwparkinsonowy. Sfunkcjonalizowana grupa adamantylowa znajduje zastosowanie jako steryczna przeszkoda, np. w chlorku kwasu 1-adamantanokarboksylowego, który jest używany jako czynnik kondensujący.
Przypisy