Acylowanie i jego znaczenie w chemii organicznej
Acylowanie, znane również jako acylacja, to proces chemiczny, który polega na dodaniu grupy acylowej do cząsteczki związku chemicznego. Jest to kluczowa reakcja w chemii organicznej, stosowana do syntezowania pochodnych acylowych, takich jak ketony, estry czy amidy, a także do chronienia innych grup funkcyjnych, zwłaszcza grup aminowych oraz hydroksylowych.
W procesie acylowania wykorzystuje się różne związki, w tym chlorki i bezwodniki kwasów karboksylowych. Przykłady reakcji acylowania obejmują:
- Acetylowanie – wprowadzenie grupy acetylowej (Ac)
- Benzoilowanie – wprowadzenie grupy benzoilowej (Bz)
W zależności od rodzaju atomu, który atakuje grupę acylową, można wyróżnić różne typy acylowania:
- C-acylowanie – prowadzi do powstania ketonów
- N-acylowanie – prowadzi do powstania amidów
- O-acylowanie – prowadzi do powstania estrów lub bezwodników kwasowych
Warto zaznaczyć, że acylowaniu mogą podlegać również inne atomy o właściwościach nukleofilowych, takie jak siarka, selen oraz fosfor (w III stopniu utlenienia).
Przypisy
Bibliografia
R.T. Morrison, R. N. Boyd: Chemia organiczna. Warszawa: PWN, 1996. Brak numerów stron w książce.
Schelhaas, Michael, Waldmann, Herbert. Protecting Group Strategies in Organic Synthesis. „Angewandte Chemie International Edition in English”. 35 (18), s. 2056-2083, 1996. DOI: 10.1002/anie.199620561.