Acydoliza

Acydoliza to reakcja chemiczna polegająca na rozkładzie związku chemicznego pod wpływem kwasu. Zazwyczaj jest przeprowadzana w warunkach bezwodnych, aby uniknąć hydrolizy, która jest katalizowana przez kwas.

Transestryfikacja

Najczęściej występującym rodzajem acydolizy jest transestryfikacja, w której zachodzi wymiana reszty kwasowej w estrze:

R1COOR2 + R3COOH → R3COOR2 + R1COOH

Reakcje z amidami

Acydolizie podlegają również amidy. Przykładem może być reakcja diamidofosforynu alkilowego z kwasem karboksylowym, w wyniku której powstaje H-amidofosfonian alkilowy oraz amid kwasu karboksylowego:

R1OP(NR22)2 + R3COOH → R1OP(O)(H)NR22 + R3C(O)NR22

Rozpad eterów

Innym typem acydolizy jest rozpad eterów pod wpływem stężonych mocnych kwasów beztlenowych, co prowadzi do powstania alkoholi i halogenków alkilowych:

R1−O−R2 + HX → R1−OH + R2X

W przypadku eterów trytylowych, acydoliza prowadzi do uwolnienia kationu trytyliowego oraz alkoholu:

Tr−O−R + HA → Tr+A− + ROH