Acetylowanie i acetylacja
Acetylowanie, znane również jako acetylacja, to chemiczna reakcja typu acylowania, w której atom wodoru w cząsteczce związku organicznego zostaje zastąpiony przez grupę acetylową. Zwykle proces ten dotyczy związków chemicznych zawierających ugrupowanie z labilnym atomem wodoru, takie jak –O–H, >N–H czy –S–H.
Przebieg acetylowania
Do czynników acetylujących zazwyczaj należą kwas octowy (CH3COOH), bezwodnik octowy ((CH3CO)2O) oraz chlorek acetylu (CH3COCl).
Przykłady
W wyniku acetylowania alkoholi i fenoli powstają estry, na przykład:
C6H5OH + (CH3CO)2O → C6H5OCOCH3 + CH3COOH
Przy acetylowaniu amin powstają amidy, na przykład:
C6H5CH2NH2 + CH3COCl → C6H5CH2NHCOCH3 + HCl
Znaczenie i zastosowania
W syntezie organicznej, acetylowanie może być używane do ochrony grup funkcyjnych (np. OH lub NH2) przed niepożądanymi reakcjami w trakcie kolejnych etapów procesu. Usunięcie grup acetylowych (odblokowanie) zachodzi w stosunkowo łagodnych warunkach, podczas reakcji hydrolizy (kwasowej lub zasadowej) lub amonolizy (reakcji z amoniakiem).
Acetylacja białek
Acetylacja jest jedną z kluczowych i najczęściej występujących modyfikacji potranslacyjnych białek, takich jak histony, tubulina czy białko p53. Głównie poddawane acetylacji są białka chromatyny oraz enzymy metaboliczne, co wpływa na regulację ekspresji genów oraz metabolizm komórkowy. Na przykład, u Salmonella enterica około 90% białek odpowiedzialnych za metabolizm jest acetylowanych.
Przykładowe pochodne acetylowe
- kwas acetylosalicylowy (aspiryna)
- acetylomorfina (heroina)
- acetyloceluloza (octan celulozy)
Przypisy
Bibliografia
Podręczny słownik chemiczny, Romuald R. Hassa (red.), Janusz J. Mrzigod (red.), Janusz J. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 15, ISBN 83-7183-240-0.