Acetylooctan etylu

Acetylooctan etylu

Acetylooctan etylu to organiczny związek chemiczny, który jest estrą etanolu oraz kwasu acetylooctowego. Znajduje zastosowanie jako rozpuszczalnik oraz reagent w chemii organicznej, a także jako związek zapachowy.

Synteza

W warunkach laboratoryjnych ten związek można otrzymać poprzez kondensację Claisena z octanu etylu, do której wykorzystuje się katalizatory, takie jak sód lub etanolan sodu.

Chemia

Acetylooctan etylu występuje w dwóch formach tautomerycznych: ketonowej (93%) oraz enolowej (7%). Dzięki temu może reagować zarówno jako alkohol, jak i kwas w różnych warunkach. Protony znajdujące się w pozycji α względem grupy estrowej łatwo się odszczepiają, tworząc karboaniony, co czyni je podatnymi na substytucję nukleofilową. Ponadto, możliwe jest przeprowadzenie termicznej dekarboksylacji produktów przejściowych tego związku.

Zastosowania

Acetylooctan etylu jest wykorzystywany jako jeden z rozpuszczalników organicznych oraz jako substrat lub półprodukt w produkcji wielu aminokwasów, antybiotyków, an Typiryny i witamin, w tym B1 oraz fruktonu. W postaci wolnej, pełni funkcję związku zapachowego, który, w zależności od stężenia, może mieć aromat owocowy lub rumowy.

Przypisy

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

Francis A.F.A. Carey, Organic Chemistry, wyd. 6, New York: McGraw-Hill, 2006, ISBN 0-07-111562-5. Brak numerów stron w książce. Podręczny słownik chemiczny, Romuald R. Hassa (red.), Janusz J. Mrzigod (red.), Janusz J. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 15, ISBN 83-7183-240-0.