Acetyloaceton

Acetyloaceton, znany również jako 2,4-pentanodion, to organiczny związek chemiczny z grupy ketonów, będący pochodną acetonu i najprostszym przedstawicielem β-diketonów (związków zawierających dwie grupy ketonowe oddzielone jednym atomem).

Właściwości

W temperaturze pokojowej, acetyloaceton występuje w postaci bezbarwnej cieczy o charakterystycznym, intensywnym zapachu. Jako typowy β-diketon, 2,4-pentanodion przechodzi w tautomerii ketonowo-enolowej. Jego enolan pełni rolę odczynnika kompleksującego, znanego pod skrótem acac.

Chemia koordynacyjna

Anion acetyloacetonu może tworzyć związki kompleksowe z wieloma jonami metali przejściowych. Główną metodą syntezy tych kompleksów jest reakcja jonu metalu z acetyloacetonem w obecności zasady (B):

Mz+ + z(acacH) + zB ⇌ M(acac)z + zBH+

Taki proces pomaga w usuwaniu protonu z acetyloacetonu, przesuwając równowagę w stronę powstawania kompleksu. Oba atomy tlenu z acetyloacetonu wiążą się z metalem, tworząc pierścień sześcioczłonowy. W niektórych sytuacjach wiązanie jest na tyle silne, że dodanie zasady nie jest konieczne do uzyskania kompleksu. Ponadto, ponieważ kompleks metalu nie ma ładunku elektrycznego, jest on rozpuszczalny w niepolarnych rozpuszczalnikach organicznych.