Aceton

Aceton – Propan-2-on

Aceton, znany również jako propan-2-on, to organiczny związek chemiczny należący do grupy ketonów, będący najprostszym ketonem alifatycznym. Charakteryzuje się ostrym, specyficznym zapachem. Miesza się z wodą, etanolem, eterami oraz innymi ketonami o niskiej masie cząsteczkowej w dowolnych proporcjach.

Występowanie i otrzymywanie

Aceton występuje w niewielkich ilościach w ludzkiej krwi i moczu. Jego stężenie może wzrosnąć w organizmie w przypadku zaawansowanej i nieleczonej cukrzycy. Związek ten naturalnie występuje w tkankach wielu roślin, takich jak ziemniaki czy żyto, a także w gazach wulkanicznych oraz spalinowych. W przeszłości aceton był produkowany głównie poprzez suchą destylację drewna, jednak obecnie najczęściej uzyskuje się go metodą kumenową w procesie produkcji fenolu.

W laboratoriach aceton można wytworzyć poprzez suchą destylację octanu wapnia.

Efektywnie aceton jest produkowany przez bakterie Clostridium acetobutylicum. Proces ten został po raz pierwszy opisany w latach 1904-1907, a jego praktyczne zastosowanie w przemyśle miało miejsce w 1915 roku dzięki brytyjskiemu biochemikowi żydowskiego pochodzenia Chaimowi Weizmanowi, późniejszemu pierwszemu prezydentowi Izraela. W okresie I wojny światowej występowało duże zapotrzebowanie na aceton, który był niezbędny do produkcji kordytu, rodzaju prochu bezdymnego, a wojenne okoliczności uniemożliwiały Wielkiej Brytanii import octanu wapnia, prekursora acetonu. Technologia opracowana przez Weizmana pozwoliła na produkcję acetonu na dużą skalę. Z uwagi na to, że pożywkę dla C. acetobutylicum przygotowywano z deficytowej kukurydzy, konieczne było przeniesienie produkcji do Kanady (1916) i USA (1917). Weizman, w zamian za swoje zasługi, zasugerował swoje poparcie dla idei państwa żydowskiego w Palestynie, co przyczyniło się do uchwalenia deklaracji Balfoura.

Obecnie aceton jest głównie produkowany na skalę przemysłową metodą kumenową z propylenem, a także katalitycznie z alkoholu izopropylowego oraz acetylenu w wyniku fermentacji butanolowo-acetonowej.

Zastosowanie

Aceton jest powszechnie stosowanym rozpuszczalnikiem organicznym o wysokiej polarności. Rozpuszcza większość miękkich tworzyw sztucznych, lakiery, tłuszcze oraz oleje, w tym nagar silnikowy. Dzięki dobrej rozpuszczalności acetylenu, aceton jest wykorzystywany w butlach na ten gaz, aby uniknąć zbyt wysokiego ciśnienia, przy którym acetylen staje się niestabilny. Związek ten znajduje zastosowanie w produkcji leków, barwników, farb, lakierów oraz środków czyszczących. Często stosuje się go również jako składnik zmywacza do paznokci.

Aceton może być wykorzystywany jako prekursor w produkcji narkotyków, co sprawia, że jego obrót w Polsce jest regulowany przez Ustawę o przeciwdziałaniu narkomanii oraz rozporządzenia Wspólnoty Europejskiej. Mimo że aceton należy do prekursorów niskiej kategorii (trzeciej), przepisy nie ograniczają jego dostępności w sprzedaży detalicznej.

Szkodliwość

Aceton jest substancją bardzo łatwopalną. Może działać drażniąco na oczy, wysuszać skórę oraz powodować uczucie senności lub zawroty głowy. Jego wartość LD50 wynosi 5,8 g/kg (dla szczurów, droga doustna) (dla porównania, LD50 alkoholu etylowego to 10,5 g/kg). W klasyfikacji toksyczności według Hodge’a i Sternera aceton jest zaliczany do grupy słabo toksycznych substancji. Zgodnie z kryteriami UE, substancje o LD50 powyżej 2 g/kg nie są klasyfikowane jako toksyczne. Opary acetonu łatwo wnikają do organizmu przez płuca, a następnie są transportowane przez krew. Przy niskim stężeniu we krwi aceton jest skutecznie metabolizowany przez wątrobę. W przypadku wyższych stężeń może powodować ostre podrażnienia błon śluzowych nosa i ust, a także łzawienie oczu oraz bóle głowy. Wysokie stężenie acetonu w powietrzu może prowadzić do utraty przytomności i śpiączki (LC50 50,1 g/m³/8 h; dla szczurów, droga wdechowa). Nie wykazano, aby aceton miał działanie genotoksyczne lub rakotwórcze.