Acetofenon
Acetofenon to organiczny związek chemiczny z grupy ketonów, czasami oznaczany skrótem PhAc. Jest jednym z najprostszych ketonów aromatycznych, charakteryzującym się dość intensywnym i przyjemnym zapachem, który przypomina zasuszone róże. Stanowi istotny prekursor wykorzystywany w produkcji związków zapachowych oraz żywic.
Otrzymywanie
Acetofenon jest produkowany przemysłowo głównie jako produkt uboczny w procesie wytwarzania fenolu i acetonu metodą kumenową. W przypadku, gdy podczas przegrupowania wodoronadtlenku kumylu migrację przechodzi grupa metylowa zamiast fenylowej, uzyskuje się acetofenon oraz metanol:
C6H5C(CH3)2OOH → C6H5C(O)CH3 + CH3OH
Taka reakcja może stanowić dominujący kierunek rozkładu wodoronadtlenku kumylu, jeśli jest przeprowadzana w temperaturze 100 °C w obecności Cu(NO3)2.
Inną przemysłową metodą produkcji acetofenonu jest katalityczne utlenianie etylobenzenu w temperaturze 130 °C:
C6H5CH2CH3 + O2 → C6H5C(O)CH3 + H2O
W warunkach laboratoryjnych acetofenon uzyskuje się metodą Friedela-Craftsa poprzez acylowanie benzenu chlorkiem acetylu lub bezwodnikiem octowym, z użyciem bezwodnego chlorku glinu jako katalizatora.
Przypisy
Bibliografia
CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).