Acetale

Acetale

Acetale to zespół organicznych związków chemicznych o ogólnym wzorze R2CH(OR′)2 (gdzie R′ ≠ H), które są dieterami dioli geminalnych. Te związki charakteryzują się obecnością dwóch grup eterowych związanych z tym samym atomem węgla (RO−C–OR) i występują w postaci cieczy o przyjemnym zapachu. Otrzymuje się je poprzez kondensację aldehydu lub ketonu z dwiema cząsteczkami alkoholu. Kiedy do aldehydu lub ketonu przyłącza się jedna cząsteczka alkoholu, powstają nietrwałe hemiacetale (półacetale) o wzorze ogólnym R-CH(OH)(OR’).

Acetale uzyskane z ketonów są często określane jako ketale.

Właściwości i zastosowanie acetali

Acetale mają charakter nietrwały i łatwo ulegają rozkładowi na substraty, zwłaszcza w warunkach kwasowych. W środowisku zasadowym są bardziej stabilne i odporne na działanie zasad. W reakcjach utleniania i redukcji wykazują większą trwałość niż aldehydy, co powoduje ich zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym i perfumeryjnym, gdzie zabezpieczają grupę aldehydową przed reakcjami.

W syntezie organicznej acetale wykorzystuje się jako grupy ochronne dla grup hydroksylowych i karbonylowych, które są stabilne w warunkach zasadowych, ale mogą być usuwane w środowisku kwasowym.

Przypisy

Bibliografia

Podręczny słownik chemiczny, Romuald R. Hassa (red.), Janusz J. Mrzigod (red.), Janusz J. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 14, ISBN 83-7183-240-0.

Encyklopedia popularna, Tom I. Wyd. II. Warszawa: PWN, 1983, s. 19. ISBN 83-01-00000-7.

Encyklopedia popularna. Wyd. XVII. Warszawa: PWN, 1982, s. 11. ISBN 83-01-01750-3.