Wydarzenia polityczne w 999 roku.
Styczeń – Kalifat Fatymidzki w Egipcie odrzuca ofertę pokojową przedstawioną przez Cesarstwo Bizantyńskie.
Car Bułgarii Samuel podejmuje zbrojną interwencję w Chorwacji, wspierając młodszych braci króla Swetosława, który jest sojusznikiem Bizancjum, oraz najeżdża Dalmację.
Car Samuel zdobywa Duklę i włącza ją do Bułgarii, eliminując sprzyjającego Bizancjum księcia Władimira.
2 kwietnia – arcybiskup Rawenny Gerber z Aurillac obejmuje papieski urząd jako Sylwester II, stając się pierwszym papieżem pochodzenia francuskiego.
Sylwester II zakłada niezależną organizację Kościoła Katolickiego w Polsce.
Doża Wenecji Piotr Orseolo, będący sojusznikiem Bizancjum, podejmuje działania w Dalmacji, zajmując Zadar oraz Trogir.
Armia bizantyńska, dowodzona przez Bazylego II, przeprowadza ofensywę przeciwko Fatymidom w Syrii, zdobywając Hims.
Wojna Bizancjum z Bułgarią: na przełomie lat 999 i 1000 wojska bizantyńskie zdobywają bułgarskie twierdze Wielki Presław oraz Pliskę.
Zmarli
4 lutego – Grzegorz V, papież
