4-Nitrofenol
4-Nitrofenol to organiczny związek chemiczny z kategorii fenoli, który zawiera grupę nitrową (−NO2).
Właściwości
Tworzy kryształy w dwóch polimorficznych formach. Forma α jest bezbarwna i odporna na działanie światła, jednak jest nietrwała w temperaturze pokojowej. Forma β ma kolor żółty i jest stabilna w ciemności, a pod wpływem światła zmienia się na stopniowo czerwony.
Umiarkowanie rozpuszcza się w wodzie, a jego rozpuszczalność znacznie wzrasta po zalkalizowaniu środowiska, co prowadzi do powstania anionu nitrofenoksylowego, O2N−C6H4−O−. Dobrze rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych, takich jak alkohole, eter dietylowy czy chlorek metylenu. Charakteryzuje się zapachem fenolowym, który jest jednak znacznie słabszy niż zapach innych fenoli.
Grupa nitrowa w pozycji para stabilizuje anion fenoksylowy, co znacząco zwiększa kwasowość 4-nitrofenolu (pKa = 7,15 w porównaniu do pKa = 9,99 dla fenolu niepodstawionego). Kwaśne roztwory 4-nitrofenolu są bezbarwne, natomiast w warunkach zasadowych nabierają intensywnej żółtej barwy (zmiana koloru w zakresie pH = 5–7).
Zastosowanie
4-Nitrofenol jest stosowany w chemii analitycznej jako wskaźnik pH oraz jako substrat w syntezie organicznej, wykorzystując elektronoakceptorowe właściwości grupy p-nitrofenylowej. Estry p-nitrofenylowe kwasów karboksylowych to tak zwane estry aktywne, które łatwo reagują z alkoholami (transestryfikacja) i aminami, co pozwala na uzyskiwanie estrów alkilowych i amidów w łagodnych warunkach. Takie podejście jest wykorzystywane m.in. w syntezie peptydów oraz do wprowadzania grup reporterowych (np. znaczników fluorescencyjnych) do biocząsteczek.
Jest także stosowany jako grupa ochronna estrów fosforowych nukleozydów oraz działa jako skuteczna grupa opuszczająca w czynnikach fosforylujących. Elektronoakceptorowe właściwości reszty p-nitrofenylowej umożliwiają wykorzystanie grupy p-nitrofenyloetylowej jako grupy ochronnej dla alkoholi, amin i fosforanów.
Zagrożenia
4-Nitrofenol może podrażniać oczy, skórę oraz drogi oddechowe, a także prowadzić do stanów zapalnych i reakcji alergicznych. Wykazuje opóźnioną interakcję z krwią, tworząc methemoglobinę, co może prowadzić do methemoglobinemi i objawów takich jak sinica, dezorientacja oraz utrata przytomności. Spożycie 4-nitrofenolu może powodować ból brzucha i wymioty. LD50 wynosi 282 mg/kg (mysz, doustnie).