3-Chlorometkatynon
3-Chlorometkatynon, znany także jako klofedron lub 3-CMC, to organiczny związek chemiczny z grupy katynonów. Stanowi izomer strukturalny 4-chlorometkatynonu (klefedronu) oraz analog 3-metylometafedronu (metafedronu). Jest to związek chiralny, istniejący w dwóch formach stereoizomerycznych.
Jako substancja syntetyczna, 3-CMC nie występuje w naturze. Jego zastosowanie jako substancji psychoaktywnej zaobserwowano od około 2014 roku, a jego działanie stymulujące jest porównywalne z innymi pochodnymi katynonu. Oprócz użytkowania rekreacyjnego i ograniczonych badań naukowych, nie ma innych znanych zastosowań, a w wielu krajach podlega on regulacjom prawnym.
Otrzymywanie
3-CMC w formie chlorowodorku został uzyskany przez zespół B. Blougha, który rozpoczął proces od 3′-chloropropiofenonu, poddając go bromowaniu. W tak uzyskanej pochodnej bromowej, atom bromu został zastąpiony grupą aminową w reakcji z N-benzylo-N-metyloaminą, a następnie w reakcji z chloromrówczanem 1-chloroetylu usunięto grupę benzylową. W badaniach z 2017 roku, A. Shalabi i współpracownicy uzyskali 3-CMC poprzez reakcję 2-bromo-3′-chloropropiofenonu z metyloaminą.
Właściwości
Chlorowodorek 3-chlorometkatynonu to biały lub szary stały związek chemiczny, który topnieje z rozkładem w temperaturze około 181–193 °C. Ze względu na podobieństwo do 4-chlorometkatynonu, przypuszcza się, że 3-CMC powinien dobrze rozpuszczać się w organicznych rozpuszczalnikach, takich jak dimetyloformamid, dimetylosulfotlenek czy etanol.
Zastosowanie
Oprócz nielicznych badań naukowych, 3-chlorometkatynon nie ma żadnych praktycznych zastosowań. Pierwsze informacje o jego używaniu jako substancji psychoaktywnej pojawiły się pod koniec 2014 roku, kiedy to szwedzka policja w Norrköping odkryła niewielkie ilości tej substancji. Z danych Europejskiego Centrum Monitorowania Narkotyków i Narkomanii wynika, że w 2020 roku 3-CMC stanowił niemal jedną czwartą wszystkich katynonów zatrzymanych jako substancje psychotropowe w Europie. Do końca 2021 roku najwięcej przypadków ujawnienia tej substancji przez organy ścigania miało miejsce w Polsce (82%). Oprócz krajów europejskich, 3-CMC jest również produkowany w Chinach i Indiach.
3-CMC może być przyjmowany doustnie, wciągany do nosa, a w niektórych przypadkach także dożylnie. Analizy próbek zatrzymanych przez organy ścigania wykazały, że czystość dostępnego na rynku klofedronu wahała się od 79,5% do 98,1%. Oprócz zanieczyszczeń, próbki te mogły zawierać także inne substancje psychoaktywne (takie jak inne katynony, kannabinoidy czy amfetaminę) oraz kofeinę jako wypełniacz. W pewnych przypadkach 3-CMC sprzedawano pod nazwami innych substancji psychoaktywnych. Z tego powodu forma dostępnego w sprzedaży związku różni się od czystego 3-chlorometkatynonu lub jego chlorowodorku. Opis substancji w próbkach określano jako „proszek”, „kryształy” lub „grudki”, o zabarwieniu od bezbarwnego po białe lub jasnożółte.
Działanie
3-Chlorometkatynon powoduje wzrost stężenia neuroprzekaźników (dopaminy, noradrenaliny i serotoniny) w szczelinie synaptycznej poprzez stymulację ich uwalniania oraz hamowanie wychwytu zwrotnego. Mechanizm ten jest wspólny dla wielu katynonów. Mimo ograniczonej liczby badań nad tym związkiem, przyjmuje się, że objawy po zażyciu 3-CMC będą podobne do tych, które występują po przyjęciu innych substancji z tej grupy. Objawy te mogą obejmować ogólne pobudzenie, poprawę nastroju, euforię, łatwiejsze nawiązywanie kontaktów z innymi, jednak jednocześnie mogą prowadzić do zaburzeń sercowo-naczyniowych (takich jak tachykardia, podwyższone ciśnienie tętnicze) oraz problemów z termoregulacją (hipertermii). Przedawkowanie klofedronu może skutkować objawami neurologicznymi i psychicznymi (takimi jak halucynacje, drgawki, niepokój, lęki, zaburzenia świadomości) oraz problemami ze strony układów krążenia i oddechowego (spowolnienie oddechu, duszności, bóle w klatce piersiowej, a nawet nagłe zatrzymanie krążenia). Jednoczesne stosowanie innych substancji psychoaktywnych, takich jak amfetamina, kokaina czy MDMA, może prowadzić do efektu synergistycznego, zwiększając ryzyko wystąpienia niepożądanych objawów. Uważa się również, że zażywanie 3-CMC może prowadzić do uzależnienia. Do połowy 2021 roku w Unii Europejskiej zgłoszono 10 przypadków zgonów osób, u których stwierdzono 3-CMC, z czego w pięciu przypadkach zażycie tej substancji było bezpośrednią lub pośrednią przyczyną śmierci.
Legalność
W Unii Europejskiej, 3-chlorometkatynon jest substancją kontrolowaną na podstawie Dyrektywy delegowanej Komisji 2022/1326 z dnia 18 marca 2022 roku, która powinna być wprowadzona do porządku prawnego wszystkich państw członkowskich do 18 lutego 2023 roku. W Polsce, 3-CMC został sklasyfikowany jako substancja psychotropowa grupy I-P w 2018 roku. Od 2015 roku jest objęty kontrolą w Chinach.