2,4-Dinitrofenol

2,4-Dinitrofenol, znany jako DNP, to organiczny związek chemiczny należący do grupy fenoli, który zawiera dwa podstawniki nitrowe w swoim pierścieniu. Charakteryzuje się dość silnymi właściwościami kwasowymi, które są nieco silniejsze niż te występujące w kwasie octowym. Jest to jasnożółta substancja krystaliczna, która słabo rozpuszcza się w wodzie, jednak sole sodowe i amonowe rozpuszczają się w niej dobrze. W formie suchej sole te mogą eksplodować pod wpływem uderzenia.

Zastosowanie

DNP może być wykorzystywany jako herbicyd, całkowity defoliant oraz desykant. Do skutecznej defoliacji roślin wymagane są dawki wynoszące od 7,5 do 10 kg na hektar. Związek ten jest silnie trujący zarówno dla ludzi, jak i dla zwierząt. Dawki rzędu 3,5 mg/kg mogą prowadzić do poważnych zatruć, objawiających się m.in. obrzękiem płuc oraz gorączką.

Toksyczność

Toksyczność DNP wynika z jego działania rozprzęgającego na procesy zachodzące w błonie wewnętrznej mitochondriów, co oznacza, że oddychanie w łańcuchu oddechowym zostaje oddzielone od procesu fosforylacji ADP.

Historia

W 1933 roku, profesor Maurice Tainter z Stanford University odkrył, że spożycie DNP powoduje znaczący spadek masy ciała. Po tym odkryciu związek został szybko wprowadzony do sprzedaży, jednakże szybko zauważono, że jego stosowanie może prowadzić do zaćmy oraz odnotowano kilka przypadków śmiertelnych. W 1938 roku w USA został on oznaczony jako skrajnie niebezpieczny i niewłaściwy do stosowania przez ludzi. Mimo to, DNP wciąż jest dostępny jako środek odchudzający. W XXI wieku odnotowano kilkanaście zgonów spowodowanych jego spożyciem, w tym również w Polsce.

Zastosowanie wojskowe

DNP należy do grupy fitotoksycznych środków bojowych i był używany przez Amerykanów podczas wojny w Wietnamie do niszczenia pastwisk, lasów oraz upraw roślinnych. Oznaczenia wojskowe w USA to DNP.

Inne pochodne

Inne nitrowe pochodne fenolu, takie jak DNC, mają podobne działanie.

Przypisy

Bibliografia

1000 słów o chemii i broni chemicznej, Zygfryd Z. Witkiewicz (red.), Warszawa: Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1987, ISBN 83-11-07396-1, OCLC 19360683.
2,4-Dinitrofenol, międzynarodowa karta bezpieczeństwa chemicznego, Międzynarodowa Organizacja Pracy (pol. • ang.).
2,4-Dinitrophenol, alpha-Dinitrophenol CAS #: 51-28-5. Online Database of Chemicals from China and around the World [online] [dostęp 2008-04-07].