2,4-Diizocyjanianotoluen

2,4-Diizocyjanianotoluen (2,4-TDI)

2,4-Diizocyjanianotoluen (znany także jako 2,4-TDI, diizocyjanian tolueno-2,4-diylu oraz 2,4-dwuizocyjanian toluilenu) to organiczny związek chemiczny, który należy do grupy aromatycznych izocyjanianów i ma wzór chemiczny CH3C6H3(NCO)2.

Może być stosowany w formie czystej (2,4-TDI) lub w mieszance z izomerem 2,6 (2,6-TDI) w proporcji 65:35. Pod wpływem silnych alkaliów lub po podgrzaniu powyżej 45 °C ulega polimeryzacji. W wodzie nie rozpuszcza się, lecz reaguje gwałtownie, wydzielając dwutlenek węgla (CO2). Reaguje także z związkami, które zawierają aktywne atomy wodoru, takimi jak alkohole, fenole, kwasy czy aminy. Reakcje TDI z związkami posiadającymi dwie lub więcej grup funkcyjnych prowadzą do powstawania produktów wielkocząsteczkowych. Szczególne znaczenie mają reakcje z alkoholami wielowodorotlenowymi (związkami zawierającymi przynajmniej dwie grupy -OH, zwanymi potocznie poliolami), które prowadzą do uzyskania różnorodnych poliuretanów. Szybkość tych reakcji można zwiększyć poprzez stosowanie katalizatorów, takich jak aminy trzeciorzędowe czy związki organometaliczne. TDI jest wykorzystywane do syntezy tworzyw poliuretanowych, w tym pianek poliuretanowych.

Warto zauważyć, że TDI jest związkiem toksycznym; ze względu na stosunkowo wysoką prężność par, działa przez drogi oddechowe, co może prowadzić do poważnych uszkodzeń organizmu. Dlatego często zamiast niego stosuje się inne, mniej lotne (a tym samym mniej toksyczne) wieloizocyjaniany, takie jak MDI – 4,4′-diizocyjanianodifenylometan (lub jego odmiana PMDI).

Przypisy