2,3-Dichloro-5,6-dicyjano-1,4-benzochinon (DDQ)
2,3-Dichloro-5,6-dicyjano-1,4-benzochinon, znany jako DDQ, to organiczny związek chemiczny, który stanowi pochodną benzochinonu. Jego zastosowanie w syntezie chemicznej obejmuje rolę utleniacza w reakcjach utleniającego sprzęgania, a także w odwodnieniu alkoholi i ketonów steroidowych. W porównaniu do benzochinonu, właściwości utleniające DDQ są znacznie silniejsze.
DDQ działa jako efektywny akceptor elektronów, co umożliwia mu łatwe tworzenie anionorodników oraz kompleksów donorowo-akceptorowych (charge-transfer). Dzięki tym właściwościom, jest on wykorzystywany w badaniach spektralnych. Kompleksy DDQ z związkami donorowymi znajdują zastosowanie w spektrofotometrycznej analizie ilościowej, w tym w badaniach składników leków.
Trwałość
DDQ ulega rozkładowi pod wpływem wody, co prowadzi do wydzielenia toksycznego cyjanowodoru. Proces ten jest spowalniany przez środowisko słabo kwaśne oraz obniżoną temperaturę. Zazwyczaj jednak DDQ jest stosowany w roztworach bezwodnych, w organicznych rozpuszczalnikach.