2-Metylooktan, o wzorze C9H20, to organiczny związek chemiczny należący do grupy alkanów, który jest jednym z izomerów konstytucyjnych nonanu. Może być obecny w napojach alkoholowych i stanowi jeden z głównych składników olejku z dziurawca zwyczajnego. Ten związek można również znaleźć w roPie naftowej, z której w czystej postaci został wydzielony w 1937 roku.
Otrzymywanie
2-Metylooktan został uzyskany po raz pierwszy w 1913 roku przez Ernsta Spätha podczas badań nad reakcjami związków Grignarda z halogenkami alkilowymi w eterze dietylowym. Alternatywnie, można go wyprodukować poprzez dehydratację 2-metylo-2-oktanolu, który powstaje w wyniku reakcji 2-heptanonu z bromkiem metylomagnezu:
O=C(CH3)((CH2)5CH3) + CH3MgBr → (CH3)2C(OH)CH2CH2CH2CH2CH2CH3
(CH3)2C(OH)CH2CH2CH2CH2CH2CH3 → (CH3)2C=CHCH2CH2CH2CH2CH3 + H2O
Następnie uzyskaną olefinę uwodornia się przy użyciu wodoru, który można pozyskać np. z reakcji pyłu cynkowego z suchym chlorowodorem lub poprzez stosowanie wodoru cząsteczkowego w obecności niklu Raneya na aktywowanym tlenku glinu jako katalizatora oraz pod zwiększonym ciśnieniem:
(CH3)2C=CHCH2CH2CH2CH2CH3 + H2 → (CH3)2CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3
Wydobycie 2-metylooktanu z ropy naftowej jest procesem skomplikowanym. W 1937 roku użyto do tego celu frakcji wrzącej w zakresie 140–145 °C, uzyskanej z ropy naftowej pochodzącej z pól naftowych w Oklahomie. Na początku wyekstrahowano z niej ksyleny (głównie o-ksylen) z użyciem ciekłego SO2. Po tym procesie frakcja ta zawierała co najmniej dwa węglowodory naftenowe z dziewięcioma atomami węgla, cztery łańcuchowe izomery nonanu oraz niewielkie ilości węglowodorów aromatycznych. Frakcję poddano rozdestylacji pod ciśnieniem 215 Tr przy użyciu kolumny rektyfikacyjnej z 30 półkami dzwonowymi. Zebrane frakcje w zakresie temperatury 100,5–103,5 °C (co odpowiada frakcji wrzącej 142,5–145,5 °C przy normalnym ciśnieniu) wciąż zawierały około 2% molowych węglowodorów aromatycznych, więc przefiltrowano je przez złoże żelu krzemionkowego, a następnie poddano destylacji z lodowatym kwasem octowym, co umożliwiło przekształcenie naftenów w wyżej wrzące pochodne octanowe. W kolejnym etapie uzyskany destylat został poddany rektyfikacji przy użyciu kolumny z 60 półkami teoretycznymi, znowu stosując ciśnienie 215 Tr, zbierając pojedyncze frakcje co 0,2 °C. Frakcje bogate w 2-metylooktan miały temperaturę wrzenia w zakresie 100,8–102 °C. Poddano je krystalizacji z dichlorodifluorometanu, a produkt przefiltrowano przez złoże żelu krzemionkowego w celu usunięcia śladów rozpuszczalnika. Uzyskano 250 cm³ produktu, który rozdestylowano na 20 frakcji. Wszystkie te frakcje wrzały w temperaturze 143,35 °C, jednak pierwsza oraz trzy ostatnie miały nieco wyższy współczynnik załamania światła. Środkowe 100 cm³ uznano za najlepszy wzorzec 2-metylooktanu pochodzącego z ropy.
Ropa naftowa jako źródło 2-metylooktanu jest łatwo dostępna, jednak proces wydzielania jest skomplikowany, dlatego poszukiwano alternatywnych metod syntezy z łatwo dostępnych surowców. W tym celu wykorzystano 2-oktanol, który po przekształceniu w 2-jodooktan umożliwia uzyskanie 2-metylooktanu w reakcji z odczynnikiem Gilmana.
Właściwości
2-Metylooktan jest bezbarwną cieczą, która nie rozpuszcza się w wodzie, jest słabo rozpuszczalna w tetrachlorku węgla, natomiast dobrze rozpuszcza się w etanolu i eterze dietylowym oraz bardzo dobrze w eterze naftowym. Wartość jego stałej dielektrycznej względem powietrza w temperaturze 20 °C wynosi 1,967. Gęstości względne 2-metylooktanu wynoszą: 0,7134 (w 20 °C); 0,7132 (w 20 °C); 0,7107 (w 20,1 °C).
Uwagi
Przypisy