2-Merkaptoetanol (BME)
2-Merkaptoetanol, znany również jako BME, jest organicznym związkiem chemicznym należącym do grupy tioli. Jest to pochodna glikolu etylenowego, w której przy węglu C2 (β) znajduje się grupa tiolowa zamiast grupy hydroksylowej. Ten związek chemiczny znajduje zastosowanie jako odczynnik analityczny oraz jako substrat w syntezach. W wysokich stężeniach potrafi redukować mostki dwusiarczkowe, co prowadzi do degradacji struktury białek trzecio- i czwartorzędowych.
Otrzymywanie
Otrzymanie 2-merkaptoetanolu można zrealizować poprzez reakcję siarkowodoru (H2S) z tlenkiem etylenu.
Reakcje
2-Merkaptoetanol wchodzi w reakcję z ketonami i aldehydami, tworząc odpowiednie 1,3-oksatiolany.
Zastosowanie
Redukcja mostków dwusiarczkowych
W biochemii 2-merkaptoetanol jest używany do denaturacji białek, których struktura jest stabilizowana przez mostki dwusiarczkowe, poprzez ich redukcję. Ta reakcja pozwala na określenie, czy mostki dwusiarczkowe mają wpływ na stabilizację struktury czwartorzędowej białka. Należy jednak zaznaczyć, że związek ten jest stosunkowo silnie toksyczny i może reagować z wolnymi resztami cysteinowymi. Z tego powodu w analizach często korzysta się z ditiotreitolu (DTT), który charakteryzuje się wyższym potencjałem redukcyjnym w porównaniu do 2-merkaptoetanolu.
Przypisy
Bibliografia
David R.D.R. Lide (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 (ang.).