2-Fenyloetyloamina
2-Fenyloetyloamina, znana również jako fenyloetyloamina, to organiczny związek chemiczny należący do grupy amin. Jest pochodną etyloaminy, w której znajduje się grupa fenylowa w pozycji 2 (jej izomerem jest 1-fenyloetyloamina). Ten związek jest naturalnie biosyntetyzowany z egzogennego aminokwasu fenyloalaniny w procesie dekarboksylacji enzymatycznej. Występuje w ludzkim mózgu i istnieją przypuszczenia, że może odgrywać rolę neuroprzekaźnika. Można go również znaleźć w wielu produktach spożywczych, szczególnie w czekoladzie. Uważa się, że 2-fenyloetyloamina obecna w żywności mogłaby mieć działanie psychoaktywne, jednak po dostaniu się do przewodu pokarmowego jest szybko metabolizowana przez enzym MAO-B, co ogranicza jej dotarcie w znaczących ilościach do mózgu.
Euforia biegacza
Badania przeprowadzone na osobach uprawiających sport sugerują, że 2-fenyloetyloamina wydzielająca się podczas wysiłku fizycznego może wywoływać tzw. euforię biegacza, co objawia się poprawą nastroju oraz zwiększoną wytrzymałością i odpornością na ból. Wyniki wskazują, że trening o umiarkowanej intensywności zwiększa stężenie 2-fenyloetyloaminy u większości ludzi, a jej poziom rośnie wraz ze wzrostem intensywności ćwiczeń.
Psychoaktywne pochodne 2-fenyloetyloaminy
Wiele pochodnych 2-fenyloetyloaminy wykazuje silne działanie psychoaktywne, w tym psychodeliczne, stymulujące lub empatogenne, przy czym zazwyczaj jeden z tych efektów dominuje, co decyduje o ich klasyfikacji. Pochodne te występują w naturze jako hormony, neuroprzekaźniki oraz alkaloidy. Niektóre z nich, takie jak dopamina, adrenalina czy noradrenalina, pełnią kluczowe funkcje w układzie nerwowym. Roślinne alkaloidy, takie jak meskalina (psychodelik) czy efedryna i katyna (stymulanty), również mają swoje korzenie w tej grupie. Na podstawie 2-fenyloetyloaminy stworzono wiele syntetycznych substancji psychoaktywnych, z których najbardziej znane to amfetamina, MDMA (ecstasy) oraz metamfetamina. Obecnie zidentyfikowano setki syntetycznych pochodnych o działaniu psychoaktywnym.
Potencjał uzależnienia i szkodliwości pochodnych psychoaktywnych
Pochodne 2-fenyloetyloaminy, które działają jako stymulanty (np. amfetamina, metamfetamina, katyna), mają znaczny potencjał uzależnienia psychicznego i fizycznego oraz wyraźną szkodliwość. Z kolei pochodne empatogenne (np. MDMA, MDA, MDEA, 5-MAPB) charakteryzują się zerowym lub niskim potencjałem uzależnienia oraz niską szkodliwością. Pochodne psychodeliczne (np. meskalina, 2C-B, 2C-I, 2C-T-7) wywołują efekty psychodeliczne podobne do psylocybiny i lizergamidów (np. LSD), ale mają również pewne działanie empatogenne i stymulujące. Ich potencjał uzależnienia jest porównywalny z pochodnymi empatogennymi, a ich szkodliwość jest nieco wyższa niż w przypadku psylocybiny i lizergamidów, choć nadal niska.
Podział
Pochodne 2-fenyloetyloaminy można klasyfikować według ich działania jako:
- stymulanty – np. amfetamina, metamfetamina, efedryna, MDPV
- psychodeliki – np. meskalina, 2C
- empatogeny – np. MDA, MDMA, 5-MAPB
- leki odchudzające – np. fentermina, fenfluramina
- leki działające na układ oddechowy – np. efedryna, salbutamol
- leki przeciwdepresyjne – np. bupropion, fenelzyna
Przypisy
Bibliografia
CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).