2-Chlorobenzylidenomalononitryl (CS)
2-Chlorobenzylidenomalononitryl, znany jako CS, to organiczny związek chemiczny wykorzystywany jako drażniący bojowy środek trujący, znany także jako lakrymator oraz sternit. W Stanach Zjednoczonych oznaczany jest jako CS, natomiast we Francji jako CB. Inne, mniej popularne oznaczenia to OSBM, OCBM oraz CBM.
Własności fizykochemiczne
W temperaturze pokojowej CS występuje jako biała, krystaliczna substancja, która nie rozpuszcza się w wodzie, ale rozpuszcza się w takich rozpuszczalnikach jak acetonie, benzenie, chloroformie, a w mniejszym stopniu w eterze dietylowym i etanolu.
Hydroliza tego związku, prowadząca do powstania 2-chlorobenzaldehydu oraz malononitrylu, zachodzi szybciej w środowisku zasadowym. Dlatego zaleca się, aby poszkodowani przemywali błony śluzowe oraz skórę słabym roztworem sody oczyszczonej. Wykorzystanie odkażalników na bazie podchlorynów może potęgować działanie substancji CS.
Otrzymywanie
Proces syntezy CS został opisany przez Corsona i Stoughtona w 1928 roku, co przyczyniło się do powstania akronimu „CS”. Metoda ta opiera się na kondensacji Knoevenagla 2-chlorobenzaldehydu z malononitrylem.
Reakcja ta jest katalizowana przez zasady, takie jak piperydyna, co przyspiesza ją około 100-krotnie w porównaniu do reakcji, w której piperydyna nie jest obecna.
Działanie
Działanie CS polega na intensywnym drażnieniu błon śluzowych oczu oraz górnych dróg oddechowych, co prowadzi do silnego łzawienia, kaszlu, ślinotoku oraz kichania. Substancja ta działa także przez skórę, zwłaszcza w miejscach wilgotnych od potu i łez, wywołując dotkliwe uczucie pieczenia. W przypadku dużych ekspozycji może dojść do powstania podrażnień oraz pęcherzy na skórze ofiar. Efekty działania tego środka chemicznego mogą być odczuwalne przez poszkodowanych przez kilka godzin, a w terenie może on działać nawet przez ponad 14 dni.
Obszerny raport na temat działania i toksyczności CS został sporządzony po jego użyciu podczas operacji na farmie sekty Gałąź Dawidowa w Waco w Teksasie w 1993 roku. Z dokumentu wynika, że CS stosowany w zamkniętych pomieszczeniach może prowadzić do śmierci ludzi, którzy nie mają możliwości ich opuszczenia.
Historia
CS został po raz pierwszy otrzymany w 1928 roku w Stanach Zjednoczonych. W 1954 roku wprowadzono go do uzbrojenia amerykańskich sił zbrojnych. W latach 1963–1972 był używany bojowo podczas wojny wietnamskiej. Obecnie jest głównie stosowany przez policję, najczęściej w postaci granatów dymnych, które zawierają mieszankę termosublimacyjną o zawartości 40–50% CS oraz stabilizatorów dymu, takich jak talk czy silikażel. W wyniku spalania tej mieszanki powstaje toksyczny aerozol. CS stosuje się również w ręcznych miotaczach gazu oraz w amunicji broni gazowej.