1,4-Dichlorobenzen

1,4-Dichlorobenzen

1,4-Dichlorobenzen, znany również jako p-dichlorobenzen, to organiczny związek chemiczny, który jest pochodną benzenu.

Otrzymywanie

1,4-dichlorobenzen powstaje w wyniku procesu chlorowania benzenu podczas reakcji elektrofilowej substytucji w pierścieniu aromatycznym, z użyciem chlorku żelaza(III) jako katalizatora.

C6H6 + 2Cl2 → C6H4Cl2 + 2HCl

Głównym zanieczyszczeniem tej reakcji jest izomer, 1,2-dichlorobenzen. Aby oczyścić produkt, stosuje się krystalizację frakcyjną, wykorzystując stosunkowo wysoką temperaturę topnienia; izomery 1,4-dichlorobenzenu oraz chlorobenzen mają temperaturę topnienia poniżej temperatury pokojowej.

Właściwości

1,4-Dichlorobenzen charakteryzuje się słabą rozpuszczalnością w wodzie i nie jest łatwo rozkładany przez mikroorganizmy glebowe. Jak wiele innych węglowodorów, ma właściwości lipofilowe i gromadzi się w tkance tłuszczowej.

Zastosowanie

Środek do dezynfekcji, dezodorant i pestycyd

1,4-Dichlorobenzen jest używany do ochrony przed ćmami i pleśnią. Znajduje zastosowanie w dezynfekcji kontenerów na śmieci oraz toalet, wypierając niegdyś popularny naftalen. Jest również związany z charakterystycznym zapachem kostek do odkażania pisuarów. Jego wysoka efektywność w tej dziedzinie wynika z niskiej rozpuszczalności w wodzie oraz stosunkowo wysokiej lotności – sublimuje łatwo w temperaturze pokojowej.

Produkt wyjściowy w syntezie organicznej

Atomy chloru w cząsteczce 1,4-dichlorobenzenu mogą być zastąpione przez tlen oraz grupy aminowe i siarczkowe. Z tego powodu związek ten jest używany jako substrat w wydajnej reakcji syntezy siarczku polifenylenu:

C6H4Cl2 + Na2S → 1/n[C6H4S]n + 2NaCl

Przypisy

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).