1,4-Butynodiol
1,4-Butynodiol to organiczy związek chemiczny z grupy dioli, który jest pochodną butynu. W jego strukturze atom wodoru w każdej z grup metylowych został zastąpiony grupą hydroksylową.
Ma postać bezbarwnego lub lekko żółtawego, higroskopijnego ciała stałego, które dobrze rozpuszcza się w wodzie oraz w polarnych rozpuszczalnikach organicznych. Związek ten ma istotne znaczenie komercyjne, jako prekursor innych produktów stosowanych w syntezie organicznej, jak również w galwanotechnice.
Otrzymywanie
1,4-Butynodiol można uzyskać w procesie zwanym reakcją Reppego, w której formaldehyd i acetylen pełnią rolę substratów.
Niektóre opatentowane metody produkcji wykorzystują katalizatory miedziowo-bizmutowe osadzone na neutralnym podłożu. Typowy zakres temperatury reakcji wynosi od 90 °C do 150 °C, co zależy od ciśnienia, które może wynosić od 1 do 20 bar.
Zastosowania
1,4-Butynodiol jest prekursorem dla 1,4-butanodiolu oraz 1,4-butenodiolu, które powstają w wyniku uwodornienia. Znajduje również zastosowanie w produkcji niektórych herbicydów, dodatków do tkanin, inhibitorów korozji, plastyfikatorów, żywic syntetycznych oraz poliuretanów. Stanowi kluczowy surowiec w syntezie witaminy B6. Ponadto, 1,4-butynodiol jest stosowany jako dodatek w miedziowych i niklowych kąpielach galwanicznych, pełniąc rolę czynnika nabłyszczającego, a podczas trawienia stali działa jako inhibitor korozji.
Reaguje on z mieszaniną chloru oraz kwasu solnego, co prowadzi do powstania kwasu mukochlorowego, H(O)C−CCl=CCl−COOH.