1,4-Benzochinon

1,4-Benzochinon

1,4-Benzochinon, znany również jako chinon, to związek chemiczny klasyfikowany jako organiczny, należący do grupy chinonów. Jest to cykliczny, nienasycony diketon.

Powstaje on m.in. w procesie utleniania hydrochinonu (C6H4(OH)2), co ma miejsce na przykład podczas wywoływania filmów fotograficznych:

2AgBr + C6H4(OH)2 → 2Ag + C6H4O2 + 2HBr

Można go również otrzymać poprzez utlenianie różnych innych związków aromatycznych, takich jak anilina.

Motyw p-benzochinonu jest szeroko obecny w cząsteczkach o aktywności biologicznej, takich jak witamina K. Związki te pełnią rolę przenośników elektronów w fazie jasnej fotosyntezy oraz w łańcuchu oddechowym.

Właściwości chemiczne

1,4-Benzochinon wykazuje wyraźne właściwości utleniające, a sam ulega redukcji do hydrochinonu. Ponadto, związek ten dość łatwo uczestniczy w reakcji Dielsa-Aldera.

1,4-Benzochinon ma jeden izomer konstytucyjny, którym jest 1,2-benzochinon (o-benzochinon).

Przypisy

Bibliografia

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).