Wydarzenia polityczne w 1399 roku.
Wydarzenia
12 lub 16 sierpnia – Bitwa nad Worsklą. Książę Witold doznaje porażki w starciu z Tatarami.
30 września – Ryszard II, król Anglii, zostaje zdetronizowany.
13 października – Henryk IV Lancaster przejmuje tron Anglii.
Urodzili się
16 marca – Xuande, cesarz Chin z dynastii Ming, który rządził w latach 1425-1435.
22 czerwca – Elżbieta Bonifacja, córka Jadwigi Andegaweńskiej i Władysława II Jagiełły (zmarła 13 lipca tego roku).
Zmarli
3 lutego – Jan z Gandawy, angielski książę.
11 lipca – Henryk VII z Blizną, książę brzesko-oławski.
17 lipca – Jadwiga Andegaweńska, królowa Polski.
12 lub 16 sierpnia – Spytek Melsztyński (zm. 1399), wojewoda krakowski, ginie w bitwie nad Worsklą.
12 lub 16 sierpnia – Stefan I, hospodar mołdawski, również ginie nad Worsklą.
12 lub 16 sierpnia – Andrzej Olgierdowic, znany jako Garbaty, traci życie w bitwie nad Worsklą.
1 listopada – Jan V Zdobywca, książę Bretanii.