1,3,5-Trioksan
1,3,5-Trioksan to organiczny związek chemiczny, stanowiący trimer formaldehydu. Istnieje również jego izomer strukturalny – 1,2,4-trioksan – który można znaleźć naturalnie w żywicy klonów, aczkolwiek sam w sobie nie ma istotnych zastosowań praktycznych.
1,3,5-Trioksan tworzy białe, igłowe kryształy, które topnieją w temperaturze 61–62 °C. Temperatura wrzenia trioksanu wynosi 115 °C. Związek ten jest dobrze rozpuszczalny w wodzie, alkoholach, acetonach oraz eterach. Po rozpuszczeniu w wodzie częściowo ulega rozkładowi do formaldehydu.
1,3,5-Trioksan powstaje spontanicznie w wyniku trimeryzacji formaldehydu, katalizowanej przez dowolny kwas:
Stężony roztwór wodny formaldehydu, gdy jest pozostawiony na dłuższy czas w niedomkniętej butelce, zazwyczaj przechodzi częściową spontaniczną przemianę do 1,3,5-trioksanu.
Zastosowanie
1,3,5-Trioksan znajduje zastosowanie jako wygodna forma transportu formaldehydu, substrat w licznych syntezach organicznych o znaczeniu przemysłowym oraz jako dodatek do kosmetyków o działaniu antybakteryjnym. Może być również stosowany jako insektycyd oraz środek eliminujący nieprzyjemne zapachy. Po sprasowaniu w tabletki, wykorzystuje się go jako wygodne paliwo turystyczne (tzw. suchy spirytus), podobnie jak urotropina. Dodatkowo, jest monomerem w produkcji polioksymetylenu (POM) – polimeru o doskonałych właściwościach mechanicznych.