1,3-Dipole
1,3-Dipole to kategoria organicznych związków chemicznych, które charakteryzują się układem czterech elektronów π, zdelokalizowanych na trzech sąsiadujących atomach. Związki te biorą udział w reakcjach 1,3-dipolarnej cykloaddycji. Fragment 1,3-dipola, który jest wprowadzany do reakcji, składa się z trzech atomów. Najczęściej w skład tego fragmentu wchodzą atomy: węgla, azotu, tlenu lub siarki. Przykładami takich związków są: azydki, ozon, związki nitrowe oraz związki diazowe. 1,3-Dipole można podzielić na dwie główne grupy, w zależności od geometrii fragmentu reaktywnego: połączenia typu allenowego (gdzie fragment reaktywny jest liniowy) oraz połączenia typu allilowego (gdzie fragment reaktywny jest ugięty).
1,3-Dipole typu allenowego
1,3-Dipole typu allilowego
Większość 1,3-dipoli to związki nietrwałe. Na przykład, diazozwiązki łatwo tracą cząsteczkę azotu pod wpływem światła, co prowadzi do powstania reaktywnych karbenów. Również nitrony, w tych warunkach, podlegają cyklizacji do oksazyryn. N-tlenki nitryli z kolei, już w temperaturze pokojowej, łatwo dimeryzują, tworząc furoksany. Do grupy trwałych 1,3-dipoli zaliczają się azydki (zob. AZT).