1,2,3-Trinitrobenzen

1,2,3-Trinitrobenzen

1,2,3-Trinitrobenzen to związek chemiczny z grupy nitrozwiązków, będący trinitrową pochodną benzenu. Istnieją dwa izomery jego podstawienia: 1,3,5-trinitrobenzen oraz 1,2,4-trinitrobenzen.

Można go uzyskać poprzez utlenianie 2,6-dinitroaniliny lub 2,6-dinitrofenylohydroksyloaminy, na przykład z wykorzystaniem 98% H2O2 w stężonym H2SO4 lub przy użyciu kwasu trifluoronadoctowego (CF3COOOH).

Wykazuje nietypowo wysoką reaktywność w procesie substytucji nukleofilowej grupy 2-nitrowej przez anilinę, w porównaniu do 1,2,4-trinitrobenzenu. Przypisuje się to efektom sterycznym związanym z stłoczeniem trzech grup nitrowych oraz ich odchyleniem od płaszczyzny pierścienia, co prowadzi do ich słabszego sprzężenia z pierścieniem.

== Przypisy ==