1,2-Dioksetan (nadtlenek etylenu)
1,2-Dioksetan to nasycony organiczny związek heterocykliczny. Jest jednym z dwóch izomerów dioksetanu, składającym się z czteroatomowego pierścienia, który zawiera dwa atomy węgla i dwa atomy tlenu, bezpośrednio sąsiadujące ze sobą w cząsteczce oraz pełniące rolę heteroatomów. Cząsteczkę 1,2-dioksetanu można traktować jako dimer formaldehydu.
Odkrycia i stabilne pochodne
W 1960 roku biochemicy zauważyli, że niektóre pochodne 1,2-dioksetanu mają znaczenie jako półprodukty w reakcjach odpowiedzialnych za bioluminescencję świetlików. Niestety, hipoteza ta nie mogła być potwierdzona, ponieważ czteroczłonowe cykliczne nadtlenki są dość nietrwałe. W 1968 roku na Uniwersytecie Alberty w Edmonton uzyskano pierwszy stabilny przykład pochodnej dioksetanu, którym był 3,3,4-trimetylo-1,2-dioksetan. Związek ten występuje jako żółty roztwór w benzenie i przy podgrzewaniu do 60 °C rozkłada się stopniowo (nie gwałtownie, jak wiele innych nadtlenków) do aldehydu octowego i acetonu, emitując bladoniebieskie światło.
Inne pochodne 1,2-dioksetanu
Inną uzyskaną pochodną 1,2-dioksetanu jest 3,3,4,4-tetrametylo-1,2-dioksetan, który jest symetrycznym związkiem otrzymanym w postaci jasnożółtych kryształów (o temperaturze topnienia 77–78 °C). Kryształy te rozkładają się w sposób wybuchowy podczas przechowywania w warunkach próżniowych, a także okazjonalnie przy ogrzewaniu i uderzeniu. W temperaturze −20 °C w obecności powietrza są natomiast stabilne. Łatwo sublimują, a po stopnieniu wykazują słabą ciemnoniebieską luminescencję. W roztworze benzenowym rozkładają się stopniowo, emitując niebieskie światło. Dodanie do kryształów związków, które normalnie fluorescencjonują w świetle UV, może zmienić kolor emitowanego światła.
== Przypisy ==